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¿Qué es el terpinoleno?
El terpinoleno es uno de los más de 200 terpenos producidos por la planta de cannabis. Esta molécula está presente en muchos quimiotipos modernos, aunque en cantidades relativamente pequeñas en comparación con otros miembros de la misma categoría química. Los investigadores han observado que este terpeno tiene mayor presencia en las variedades de tipo sativa[1].
Al ser un monoterpeno, el terpinoleno es una molécula pequeña y sencilla, cuya estructura molecular viene definida por dos unidades isoprenoides que lo sitúan en la misma categoría que el limoneno y el mirceno.
A pesar de su escasez, el terpinoleno contribuye de forma significativa al aroma de muchas variedades de marihuana. Pero este fuerte olor no solo existe para el placer sensorial del ser humano.
Las plantas de marihuana producen terpinoleno (junto con otros terpenos y cannabinoides) para defenderse de insectos y hongos patógenos, gracias a las propiedades antifúngicas y larvicidas de esta molécula.
Puede que sea una molécula pequeña, pero es muy prometedora. La investigación científica sigue analizando el potencial terapéutico del terpinoleno. Y aunque estos estudios aún se encuentran en fases tempranas, el terpinoleno podría ser muy importante para el futuro de la ciencia del cannabis.
Echemos un vistazo a los rasgos del terpinoleno y lo que dicen las últimas investigaciones sobre este terpeno.
Aroma
El terpinoleno ofrece un aroma a bosque, es decir, es terroso y fresco, con notas de pino, madera, flores, hierbas, y unos sutiles matices cítricos. Es comprensible que muchas empresas lo utilicen en la elaboración de productos como jabones y perfumes.
También se encuentra en
El terpinoleno está presente en distintas concentraciones en varias especies vegetales, como el árbol de té de hoja estrecha, el apio, el pino silvestre, la nuez moscada, la mejorana dulce, la valeriana, el orégano, el cilantro, el romero, la albahaca dulce, la salvia y el jengibre.
Las chirivías silvestres tienen el nivel más alto de terpinoleno de toda la naturaleza. El aceite esencial de estas plantas contiene alrededor de un 69% de terpinoleno.
Posibles efectos
Como otros muchos componentes de la marihuana, el terpinoleno ofrece unos interesantes efectos terapéuticos, que aún se encuentran en las primeras etapas de investigación. Y hay una clara escasez de ensayos clínicos con humanos.
Los estudios con animales y células nos permiten hacernos una idea de lo que podría revelar el futuro de la investigación del terpinoleno.
De momento, este terpeno parece ofrecer los siguientes efectos:
• Antitumoral
• Antioxidante
• Analgésico
• Antiinflamatorio
• Posiblemente sedante
• Podría proteger contra enfermedades cardiovasculares
Investigación
Varios estudios han demostrado el potencial antitumoral del terpinoleno. Esta molécula parece influir en las vías de señalización que permiten la supervivencia y el crecimiento de las células cancerosas. Un estudio[2] publicado en la revista Oncology Letters explica cómo logra estos efectos.
El estudio comprobó que este terpeno es muy eficaz a la hora de reducir la expresión de una proteína quinasa conocida como AKT. También llamada proteína quinasa B, la AKT contribuye a la expansión del cáncer actuando como mediadora de la proliferación celular y las señales de supervivencia. Por lo tanto, tiene sentido pensar que una mayor expresión de AKT está implicada en numerosos tipos de cánceres humanos.
Curiosamente, los investigadores han observado que las células tratadas con extractos de salvia o romero presentan una expresión reducida de la proteína quinasa. Tras investigar más a fondo, se ha descubierto que el terpinoleno (un compuesto activo de ambas especies vegetales) produce ese efecto.
Otra investigación[3] publicada en 2013, analizó el terpinoleno en relación con la proliferación de células tumorales en el cerebro de ratas. Los investigadores comprobaron que este terpeno tiene un efecto importante cuando se administra en células de neuroblastoma. Y llegaron a la conclusión de que produce un fuerte efecto antiproliferativo que podría utilizarse como agente contra el cáncer.
El terpinoleno también tiene potencial como antioxidante. Un estudio[4] publicado en la revista académica Cytotechnology analizó los efectos de esta molécula sobre los linfocitos humanos, un subtipo de glóbulos blancos.
Los investigadores expusieron estas células al terpeno durante períodos de 24 y 48 horas, y descubrieron una actividad antioxidante, así como un efecto genotóxico. Se llegó a la conclusión de que el terpinoleno "podría ser un nuevo recurso terapéutico" gracias a su actividad antioxidante.
El terpinoleno podría ayuda a reducir el dolor y la hinchazón. Un estudio de 2016[5] publicado en el Brazillian Journal of Medical and Biologocal Research descubrió que el terpeno se sinergiza con otros medicamentos antiinflamatorios tradicionales.
Los investigadores administraron a unos ratones una mezcla de terpinoleno y el fármaco antiinflamatorio no esteroide (AINE) diclofenaco. Esta combinación redujo el dolor y los biomarcadores inflamatorios, posiblemente actuando sobre los receptores de serotonina. Además, ambas sustancias produjeron esos efectos sin causar lesiones gástricas, uno de los efectos secundarios de los AINE.
Aún no se sabe si el terpinoleno produce efectos estimulantes o sedantes. La ciencia[6] ha comprobado que una dosis de 0,1 mg reduce la actividad motora en un 67,8%. Si en el futuro los estudios con humanos muestran resultados parecidos, este terpeno podría ser beneficioso para combatir trastornos como la ansiedad y el insomnio.
Por último, la investigación actual[7] indica que el terpinoleno podría proteger contra ciertas enfermedades cardiovasculares. Esta molécula podría ayudar a combatir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL por sus siglas en inglés). Conocidas como colesterol "malo", las LDL se acumulan en las arterias y provocan ataques cardíacos y accidentes cerebrovasculares.
La oxidación de las LDL, producida por los radicales libres, causa el endurecimiento de las arterias. Al reducir esta oxidación, el terpinoleno podría ayudar a prevenir este tipo de enfermedades.
[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Referencia]
[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Referencia]
[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Referencia]
[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Referencia]
[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Referencia]
[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Referencia]
[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Referencia]
[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Referencia]
[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Referencia]
[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Referencia]
[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Referencia]
[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Referencia]
[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Referencia]
[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Referencia]
